Yo solo hice crossplay una vez, y era de un personaje más bien afeminado XD y no me intentaba currar tanto los cosplays (maquillaje y demás). Lo único que hice es ponerme una faja para disimular un poco el pecho.
Si volviera a hacer crossplay, me miraría un montón de tutoriales que hay para maquillarse para hacer crossplay de hombre. A veces hacen tutoriales incluso de personajes en concreto!
Es como "esculpir" tu cara dándole un toque más marcado y duro, siempre teniendo en cuenta al tipo de personaje, claro.
Yo eso de pintarse la raya del ojo (de abajo) no lo veo del todo claro, en algunos casos. Muchas veces hace que se vea mucho el plumero de que se es una chica XD supongo que si se hace muy muy bien puede quedar bien.
Sobretodo prueba diferentes tipos de maquillajes antes del día que tengas que llevarlo, así ya te podrás hacer el que te haya gustado más ^^
Mira buscando esto te salen muchos tutos:
https://www.youtube.com/results?search_query=crossplay+makeup+tutorial+female+to+male Del personaje que vas a ir he buscado rápido y solo he encontrado un vídeo pero no es nada del otro mundo la verdad XD Igual con una búsqueda más intensiva logras encontrar algo.
Siento no poderte ayudar mucho! >__<